O filme começa com dois velhos amigos partindo para uma viagem de degustação de vinhos . . . só para dar uma guinada estonteante e se tornar uma exploração ácida das vicissitudes do amor e da amizade, da persistência dolorosa da solidão e dos sonhos e da interminável guerra entre um Pinot e um Cabernet.
As desventuras começam quando Miles, um aspirante a escritor com uma fixação por vinhos, além de um divorciado que ainda não se recobrou dessa experiência, decide dar de presente a Jack, um velho colega de faculdade, além de ator fracassado, um viagem de comemoração ao casamento dele pelos vinhedos do Vale Santa Ynez, na Califórnia, uma semana antes do evento. Os dois não poderiam formar uma dupla mais estranha. Jack é charmoso e só pensa em sexo, Miles é um cara tristonho que só se preocupa. Jack está à procura de seu "último gosto de liberdade"; Miles só que saborear a perfeição dentro de uma garrafa de vinho. Jack adora um Merlot barato; Miles sofre em sua busca pelo perfeito e fugaz Pinot. Na verdade, a única coisa que têm em comum é a mesma inebriante mistura de ambições fracassadas com o fim de sua juventude.
E ainda assim, à medida que viajam pela costa, Miles e Jack logo se descobrem em meio a um mar de vinho e mulheres. Jack se apaixona completamente por uma atendente de uma vinícola local e ameaça cancelar seu casamento. Miles dá início ao seu próprio romance com uma garçonete conhecedora de vinhos. Os dois homens movem-se perigosamente e comicamente em direção a uma crise de meia-idade.
Agora, o casamento se aproxima e com ele a certeza de que Miles e Jack não retornarão para Los Angeles sem marcas ou mudanças. . .isto é, se conseguirem voltar.
