Apesar do sucesso da produção de seu primeiro roteiro, Quero Ser John Malkovich, pelo qual ele recebeu uma indicação da Academia® de Artes e Ciências Cinematográficas na categoria melhor roteiro original, Charlie Kaufman está carregado de inseguranças, tanto em sua profissão quanto na vida pessoal. Quando ele é contratado para adaptar The Orchid Thief, um livro de não-ficção sobre um fanático reprodutor de orquídeas, John Laroche, ele fica totalmente embaraçado.
Enquanto, aparentemente, o livro fala sobre as aventuras de Laroche roubando flores no parque dos Everglades, na Flórida, em uma outra dimensão a obra também explora o desejo de todos nós de viver a experiência da paixão. Tal ânsia toma conta da autora do livro, Susan Orlean e, Charlie percebe que a ele também.
O irmão gêmeo de Charlie, Donald Kaufman, só faz piorar a situação quando ele vai morar com Charlie e anuncia que também decidiu virar roteirista. Enquanto Charlie luta contra um severo bloqueio de inspiração, Donald alegremente escreve um roteiro sobre um assassino em série que sofre de múltipla personalidade. O roteiro de Donald é rapidamente vendido, o transformando no escritor "mais quente" da cidade. Como se não bastasse, Donald é um cara sortudo com as mulheres, enquanto Charlie, por sua vez, fica sempre a ver navios.
Então, um dia, desperta em Charlie uma última dose de inspiração. Ele usará o seu próprio dilema como estrutura para o roteiro sobre Laroche e Orlean. Mas, conforme as palavras começam a surgir, e a história a fluir, Charlie inadvertidamente coloca em curso uma cadeia de eventos que irão influenciar as vidas de todos os personagens.
