Henry está perto de realizar seu sonho quando sua escuna, a Serpente do Mar, sofre um acidente durante uma corrida, o levando até o Hukilau Café. Lá, os clientes o olham com desconfiança quando percebem seu interesse pela linda jovem Lucy Whitmore.
Henry fica imediatamente interessado em Lucy, que está sentada sozinha, tomando seu café da manhã. Intrigado por sua maneira metódica de comer seus waffles e transforma-los numa perfeita torre, ele volta ao Hukilau no dia seguinte. Novamente, Lucy está sentada sozinha com seus waffles, mas desta vez os transforma em uma perfeita cabana. Quando ela não consegue fechar a porta de sua cabana de waffle, Henry percebe uma oportunidade e se aproxima dela com um palito que usa como uma dobradiça.
Enquanto conversam sobre waffles e animais marinhos, Henry fica cada vez mais interessado e ignorando sua própria regra de não namorar garotas da cidade, combina de encontrar-se com ela na manhã seguinte. Entretanto, quando chega para o encontro, ela não o reconhece e pede socorro, julgando tratar-se de um maluco.
Lucy não tem a menor idéia de quem ele seja. E Henry percebe que se quiser ganhar seu afeto, vai ter que recomeçar todos os dias pelo resto de sua vida.